zu der ersten Frage kann ich leider nicht sagen.
Die Thema Einbuchung: das Kassensystem zeichnet ja sicherlich alle Transaktionen auf. Bietet dieses einen Export der Transaktionen als Buchungsdaten? Wenn ja, kannst Du ja versuchen diese zu importieren. Anderenfalls sollte auch eine Buchung der Tagessummen ausreichend sein. Details kann man dann ja im Kassensystem nachschauen.